小田原の役（おだわらのえき）は、1590年（天正18年）に豊臣秀吉が後北条氏の居城小田原城を包囲し、北条氏政・北条氏直父子を降した戦役。小田原城の攻囲戦だけでなく、平行して行われた北条氏領土の攻略戦も、この戦役に含むものとする。小田原攻め、小田原征伐、小田原合戦とも呼ばれる。また、従来は「小田原評定」という諺に代表されるように後北条氏を低く見る傾向があったが、研究が進んで新しい事実も出てきている。
戦国時代に新興大名として台頭した後北条氏は武蔵国進出を志向して両上杉氏を駆逐し、甲斐国の武田氏、駿河国の今川氏との三国同盟を背景に関東進出を本格化させると関東管領職を継承した越後の上杉謙信と対峙し、特に上杉氏の関東出兵には同じく信濃侵攻において上杉氏と対峙する武田氏との甲相同盟により連携して対抗した。
戦国後期には織田・徳川勢力と対峙する甲斐の武田信玄がそれまでの北進策を転換し駿河の今川領国への侵攻（駿河侵攻）を行ったため後北条氏は甲斐との同盟を破棄し、越後の上杉謙信と越相同盟を結び武田氏を挟撃するが、やがて甲相同盟を回復すると再び関東平定を進めていく。
信玄が西上作戦の途上に急死した後、越後では謙信の死によって御館の乱が勃発。勝頼が上杉景勝支持に回ったことにより、武田家との同盟は崩壊する。1580年（天正8年）、氏政は氏直に家督を譲って江戸城に隠居したあとも、北条氏照や北条氏邦など有力一門の宗家に対する影響力を封じるため実質的当主として君臨していた。
1582年（天正10年）、御館の乱により武田氏と絶交していた後北条氏は織田信長の武田征伐に参加することとなる。この戦いで上野や駿河における武田方の諸城を攻略したものの、戦後の恩賞は皆無であり、北条家は織田家へ不満を抱くようになる。本能寺の変で信長が横死した直後、織田家と断交、滝川一益を蹴散らした神流川の戦いを経て甲斐の支配を目論んでいた徳川家康との間に武田遺領を巡る天正壬午の乱が勃発する。一時は信濃の大半を支配下に置いたが、徳川方の依田氏の工作により真田氏が離反。後方に不安を抱えたままの合戦を嫌った北条氏は、家康の娘・督姫を氏直に嫁がせ、武田遺領のうち後北条氏が上野、徳川氏が甲斐・信濃を実質領有することで講和の道を選んだ。しかし、徳川傘下となった真田氏は勢力範囲の一つ沼田の割譲が講和条件とされたことに激怒、徳川氏からも離反し上杉家を頼ることとなった。
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後北条氏は徳川氏との同盟締結によって、全軍を関東に集中できる状況を作りあげた。既に房総南部の里見家を事実上の従属下に置いていた北条氏は北関東に軍勢を集中させることとなった。下野の佐野家を取り込み、中央部の鹿沼城や真岡城などを寝返らせ、宇都宮国綱は宇都宮城から逃亡した。那須一族と主導的な盟約を結び、下野の大半を勢力圏とする。さらに常陸南部にも進出し、奥州の伊達政宗と同盟を結ぶなど、一族の悲願である関東制圧は目前に迫った。しかし、追い詰められた佐竹義重らは秀吉に近づくこととなる。豊臣政権側としても、以前から後北条氏を警戒していたようである。そんな最中、真田氏との領土紛争を起こした後北条氏は一旦は秀吉の仲裁によって、後北条氏が沼田城を領有して紛争地域の大半を後北条領とする事で和解する事になった。その和解の条件として秀吉は氏政・氏直のどちらかの上洛を要求した（これは徳川家康や島津義久・義弘兄弟が豊臣政権に従った時にも条件の一つとして行われており、上洛以後は過去の敵対行為は一切不問とされている）。だが、後北条・真田双方ともその内部には仲裁案に不満を抱く者もおり、北条父子の上洛の話は実現しなかった。代わりに板部岡江雪斎を使者として送り、一旦は氏政上洛という返事もあった。ところが、1589年（天正17年）11月、後北条方で沼田城将猪俣範直による（真田氏の墳墓があったため、特に真田側の領有とされていた）名胡桃城占領と言う事態を迎えたのである。これに対し秀吉は後北条氏の惣無事令違反を非難して、その討伐令を全国の諸大名に通知したのである。範直の名胡桃城占領に関しては、範直の独断ではなく暗に氏政の指示があったという説もあるが定かではない。同年12月13日、秀吉は宣戦布告の朱印状を以って陣触れを発した。